Daichi Shinagawa was slechts een Yankee (Japanse uitdrukking voor delinquent) die niets verlangde met betrekking tot zijn middelbare school levensstijl. De klasvertegenwoordiger die toegewijd is, Hana Adachi, maakt hem moeilijk betrokken te zijn bij het schoolleven en zou het toch altijd niet toestaan. Shinagawa is op de vraag waarom ze hem perplex blijft lastigvallen totdat hij haar geheim vindt. Hoewel ze een doorsnee stereotype voor de cursus lijkt, heeft Adachi geen gezond verstand en is ze niet zo slim, en Shinagawa komt er uiteindelijk achter dat Adachi een voormalige delinquent is. Adachi bekeert zich als een yankee gedurende haar middelbare schooljaren en besluit haar manieren te veranderen om haar visie om de beste vertegenwoordiger te worden, te realiseren. Dus hij gaat niet door met precies dezelfde blunder te maken die zij deed, ze besluit Shinagawa te helpen. Zo begint hun klasgenootjes op Mon Shiro High School, evenals de ervaringen van die twee onwaarschijnlijke vrienden.
Daichi Shinagawa
De hoofdpersoon van het verhaal. Ook wel "Yankee kun" genoemd, Shinagawa is een opvliegend delinquent die niet gestoord wil worden en geen plannen heeft voor zijn middelbare schoolleven. Dat is totdat hij een voormalige delinquent tevredenstelt die hem ervan overtuigt zijn route te wijzigen, anders zou hij er berouw over hebben zoals zij, Adachi. Van kleine dingen zoals niet roken en cursus vermijden tot zelfs co-vice-president van de leerlingenraad worden, hij wordt gewoon lastig gevallen door Adachi om actiever te worden op de universiteit, maar verandert langzaam door de keten: in het begin. Hij veracht studeren, maar is niet zo slecht in wiskunde. Hij is ook een eerlijk persoon die er alles aan zal doen om anderen te beschermen en een essentieel lid te krijgen in zijn nieuw gevonden vriendengroep.
Terwijl zijn vader, wiens stijl vergelijkbaar is met de zijne, een bekende arts is, is zijn moeder advocaat. Na in de string blijkt dat hij tot de allerbeste leerlingen behoorde op een particuliere middelbare school die betrouwbaar was. Na een gevecht met de delinquenten die zijn belangrijkste concurrent in studies, Shizuku Hachioji, hadden gestoord, werd hij uit de instelling geschopt. Zijn scores waren al begonnen te dalen, waardoor hij uiteindelijk de nieuwsgierigheid naar studies volledig verloor en later een leerling met slechte scores werd, hoewel hij een belofte met Shizuku had gedaan om hem op de universiteit opnieuw na te komen. Deze gelegenheid markeert het feit dat hij een delinquent krijgt en zijn getransformeerde uiterlijk (hij had vroeger zwart haar en droeg een bril).
Hij heeft aanvankelijk een Love Hate-connectie met Hana Adachi, genietend van haar vanwege haar karakter om anderen te helpen, ongeacht wat, maar drijft hem, en raakt geïrriteerd door haar vanwege haar idiotie, gebrek aan lef om te helpen met grappen en haar excentrieke plannen. In een bonushoofdstuk wordt onthuld dat Shinagawa ervoor koos om op Mon Shiro te wachten net nadat ze een aantrekkelijk meisje had gezien, dat eigenlijk Adachi was geweest zonder bril en met gratis haar (iets dat hij pas veel later begreep), bij zijn toelatingsexamen. Hoewel hij constant kibbelt met Adachi, zou hij daarom zoiets doen dat ze niet zal kwetsen of storen. Adachi blijft onwetend over de emoties in Shinagawa, hoewel hij zelfs jaloers wordt als haar voormalige klasgenoot van de middelbare school zijn doelen vertelt om haar uit te vragen aan Shinagawa en later bekent dat hij van haar geniet.
Hij wordt toegelaten tot een prestigieuze universiteit en vier jaar na het afstuderen op de middelbare school heeft hij bewezen les te geven op Mon Shiro
